秦桧的家境并不富裕，他早年做过私塾先生，靠着微薄的学费度日。他对自己的生活处境很不满意，曾作诗说“若得水田三百亩，这番不做猢狲王。”

也正因为如此，秦桧才没有富家子弟的骄矜，却颇具市井小民的机警、狡黠和干练。在太学读书期间，他就展示出出众的才华和办事能力。

如此才华出众的秦桧很快便得到了长安王家的赏识，老族长王珪认为他有能力得到上等的评价，便先下手为强，与他定下婚约，待他高中之时，便将孙女嫁给他为妻。